Cunningham es el precursor de la fotografía callejera de moda como la que aparece en famosos 'blogs' de moda como "The Sartorialist" o "Citizen Couture", entre otros. Este norteamericano de 80 y tantos años, se introdujo en el mundo de la moda mientras trabajaba en el "Chicago Tribune" y en "Women`s Wear Daily", donde empezó sacando fotos en la calle a gente que le parecía interesante, entre ellas Greta Garbo. Estas fotos fueron publicadas por primera vez en 1978 en el "New York Times", en una sección única en su época -que hoy se ha convertido en "On the Street" y "Evening Hours"- en la que ya lleva más de 30 años retratando la historia de la ciudad. Bill, su chaqueta azul y su bicicleta son un clásico de Nueva York y a él dedicó Anna Wintour la frase "Todas vestimos para Bill". En el documental podemos ver a grandes personalidades del mundo de la moda hablando de él, entre ellos la propia Anna Wintour, el escritor Tom Wolfe, Anette de la Renta, etc.