Desde la celebración de su primera gran fiesta a una huelga organizada por otros chicos de su edad, pasando pr unas cuantas lecciones de historia de la comunidad negra de Estados Unidos, nunca faltan aventuras en las vidas de la familia Proud y sus vecinos.

El esfuerzo que realiza Penny para disfrutar de una existencia organizada, tanto en casa como en el colegio y en su vida social, se complicacon las ocurrencias de sus amigos. Dijonay, siempre a la última, LaCienaga Boulevardez, la mayor enemiga de Penny, y los padres de ésta, Oscar (y Trudy, que en ocasiones resultan excesivamente protectores. Tampoco podemos olvidarnos de la marchosa Suga Mama, una abuela muy poco común.

Entre padres, mascotas y amigos, la vida de Penny se convierte en un auténtico desfile de personajes que nunca dejan de añadir líos y situaciones muy divertidas a lo largo de la agitada vida de la protagonista.