Antes de la boda, Miles le propone a Jack una escapada para saborear sus últimos instantes de libertad: recorrer en coche el valle de Santa Ynez, una de las regiones vinícolas más emblemáticas de California.

Pronto se darán cuenta de que los objetivos de cada uno para el viaje son bien diferentes: mientras Miles quiere disfrutar de unas cuantas botellas de buen vino y de la compañía de su amigo, este último sólo piensa en echar una última canita al aire. Cuando entran en escena dos atractivas mujeres -la dependienta de una bodega Stephanie y la camarera Maya, expertas en vinos-, todo empieza a complicarse. Jack se enamora como un chiquillo de Stephanie y amenaza con cancelar su boda. Por su parte, Miles tiene su propio encuentro romántico con Maya.

Ambos se tambalean de forma peligrosa y cómica hacia la crisis de la mediana edad. Ahora, la boda se aproxima y, con ella, la certeza de que Jack y Miles no van a volver a Los Ángeles sanos y salvos y sin haber sufrido cambios... si es que al final terminan por regresar.

Basada en una novela con tintes autobiográficos de Rex Pickett, esta historia de perdedores con gracia fascinó de inmediato al director Alexander Payne. "Entre copas" es el cuarto largometraje de este realizador que alcanzó el status de director de culto con su segundo filme, "Election", y que fue descubierto por el gran público gracias al tercero, "A propósito de Schmidt", que protagonizó Jack Nicholson.

Fue el pequeño guiño que la Academia de Hollywood dedicó en el 2005 al cine independiente, seleccionando esta pequeña producción entre las cinco candidatas al Oscar a la mejor película, además de para otras tres candidaturas, de la cuales sólo consiguió el Oscar al mejor guión adaptado. "Entre copas" también ganó dos Globos de oro: mejor película de comedia o musical y mejor guión.

Aunque no cuenta con grandes estrellas, el reparto es tan bueno como eficaz. El primero, Paul Giamatti, que ha vivido en el limbo de los eternos secundarios -hasta protagonizar esta película y "American Splendor"-, borda el papel de neurótico sibarita. Su amigo Jack, Tomas Haden Church, procedente del mundo de la televisión, es el prototipo perfecto de angelino paranoico. Cabe destacar la recuperación de la explosiva Virginia Madsen, una de las más tórridas presencias del cine americano de los 80 -con títulos como "Labios ardientes" o "Slam Dance"-, cuya trayectoria parecía haber entrado en declive.