Sin saber muy bien qué hacer, se encuentra dando tumbos hacia una vida monótona. Es así como comienza a tener una aventura con Matty, un lanzador de la liga profesional de béisbol que es también un donjuán egocéntrico y un narcisista con su propio código de honor.

Por su parte, George Madison es un hombre de negocios convencional cuya complicada relación con su padre, Charles, da un giro inesperado cuando lo acusan de un delito financiero, a pesar de que él no ha hecho nada malo. Aunque puede que acabe en prisión, su honestidad, integridad e incesante optimismo pueden ser su única baza para mantener la cordura. Antes de que la relación de Lisa y Matty se afiance, ésta queda con George en una primera cita que se convertirá la peor noche de sus vidas: a ella la han echado y él va a recibir lo suyo. Pero cuando parece que sus mundos se desmoronan, acaban descubriendo lo que supone que algo maravilloso suceda.

Reese Witherspoon, Paul Rudd, Jack Nicholson y Owen Wilson protagonizan esta comedia romántica dirigida por James L. Brooks.